Monteriggioni conserva ancora oggi gran parte delle strutture del XIII secolo e si configura come un luogo assolutamente unico nel panorama dei borghi medievali toscani. La cinta muraria, realizzata in pietra, abbraccia la sommità di una collina con uno sviluppo lineare di circa 570 metri. Dalla superficie esterna sporgono quattordici torri a pianta rettangolare, mentre una quindicesima è addossata alla cortina interna. La loro imponenza dovette essere assai notevole anche nel Medioevo, tanto da suggerire a Dante una famosa similitudine con i Giganti collocati nell’Inferno:
“[…] però che, come su la cerchia tonda / Monteriggion di torri si corona, / così la proda che ‘l pozzo circonda / torreggiavan di mezza persona / li orribil giganti […]” (Inf., XXXI, vv. 40-44).